Винные кислоты. Е334 – Винная кислота Соли винной кислоты называются

Винная кислота (виннокаменная, тартаровая, диоксиянтарная) – двухосновное органическое вещество, в молекулу которого входят два асимметрических атома углерода.

Соединение широко распространено в растительном мире, встречается в виде свободных изомеров и кислых солей.

Главный источник тартаровой кислоты – зрелые плоды винограда. Вещество выделяется при брожении ягодного напитка, образуя труднорастворимые калиевые соли, называемые винным камнем.

Пищевая добавка зарегистрирована под кодом Е334, ее получают из вторичных продуктов переработки вина (дрожжей, меловых осадков, виннокислой извести).

Химические и физические свойства

Диоксиянтарная кислота представляет собой гигроскопичные кристаллы без цвета и запаха, обладающие ярко выраженным кислым вкусом. Данные соединения растворимы в воде и этиловом спирте, практически нерастворимы в эфире, бензоле, алифатических углеводородах.

Химическая формула вещества – C4H6O6.

Винная кислота, за счет равновесного и симметричного расположения гидроксильных остатков, ионов водорода, кислотных карбоксилов, встречается в природе в виде четырёх изомеров.

Разновидности добавки Е 334

D – винная кислота (виннокаменная).
L – винная кислота.
Мезовинная кислота (антивинная).
Виноградная кислота (смесь равного объёма l – и d – винных кислот).

Все формы диоксиянтарного вещества идентичны по химическим свойствам, однако отличны по физическим параметрам. Так, температура плавления l – и d – винных кислот составляет – 140 градусов, виноградной – 240 – 246 градусов, мезовинной – 140 градусов. При этом, водорастворимость первых двух соединений гораздо выше, чем у последних двух.

Винная кислота образует два вида солей: средние и кислые. Соединения первого типа хорошо растворимы в воде, а в растворах едких щелочей образуют сегнетовые кристаллы. Однозамещённые кислые соли труднорастворимы в жидкостях, в том числе в винных и спиртовых напитках. Поэтому они оседают на стенках резервуара, откуда извлекаются для получения органической кислоты. Помимо виноградного сока, винный камень присутствует в нектарах с мякотью и фруктовых пастах.

Свойства и суточная потребность

Винная кислота содержится в кислых ягодах и фруктах.

Ее максимальная концентрация сосредоточена в винограде, яблоках, вишнях, мандаринах, авокадо, апельсинах, лайме, чёрной смородине, крыжовнике, черешне, гранате, айве, бруснике, папайе, ревене. При сбалансированном рационе питания суточная потребность в элементе покрывается в полном объеме.

Для нормальной работы организма женщинам ежедневно требуется 13 – 15 миллиграмм винной кислоты, мужчинам – 15 – 20 миллиграмм, детям – 5 – 12 миллиграмм.

Потребность в диоксиянтарном соединении возрастает при повышенном радиационном фоне, стрессах, дисфункции пищеварительного тракта, связанной с понижением кислотности желудка.

Биологическое значение винной кислоты:

защищает клетки организма от окисления;
увеличивает скорость протекания обменных процессов;
вступает в реакцию с радиоактивными элементами, ускоряя их выведение из организма;
расширяет сосуды;
повышает эластичность и упругость кожных покровов;
потенцирует синтез коллагена;
тонизирует сердечную мышцу.

Учитывая, что винная кислота токсична, потребление высоких концентраций реагента чревато развитием симптомов передозировки: рвоты, поноса, головокружения, паралича и смертью. Употребление 7,5 грамм соединения на килограмм веса приводит к летальному исходу.

Чтобы не нанести вред здоровью, увеличивать потребление вещества можно только после консультации с лечащим врачом, особенно если есть предрасположенность к герпесу, вы обладательница чувствительной кожи или нарушен механизм усвоения фруктовых кислот.

Применение добавки Е334

Благодаря тому, что винная кислота замедляет процессы распада и гниения продуктов, соединение широко используется в пищевой промышленности. Оно препятствует преждевременной порче консервированных и мучных изделий. Сырьем для изготовления добавки Е 334 служат отходы, образующиеся при получении винных напитков.

Тартаровую кислоту применяют, как регулятор кислотности и антиокислительный реактив при изготовлении консервированных продуктов, кондитерских и хлебобулочных изделий, столовых вод, алкогольных напитков. Кроме того, винный субстрат используется для разрыхления теста, закрепления взбитых белков, сохранения пластичности и белизны шоколадной глазури. Пищевая добавка Е 334 помогает смягчить спиртовую «горчинку» винных изделий, придавая им приятный терпкий привкус.

Другие сферы применения винной кислоты.

Фармацевтика. В медицине вещество используют, как вспомогательный компонент, при создании растворимых лекарственных средств, шипучих таблеток и слабительных препаратов.
Косметология. Добавка Е 334 входит в состав профессиональных пилингов, кремов, лосьонов, шампуней, предназначенных для ухода за кожей и волосами.
Текстильная промышленность. Винный агент используют для фиксации цвета после окрашивания тканей.
Аналитическая химия. Соли тартаровой кислоты применяют для обнаружения сахаров и альдегидов в химических растворах, разделения рацематов органических соединений на изомеры.
Строительство. Реагент добавляют в цементные или гипсовые смеси, для замедления застывания массы.
Электротехника. Сегнетову соль (тетрагидрат двойной натриево-калиевой соли винной кислоты), из-за пьезоэлектрических свойств, применяют при изготовлении микрофонов, громкоговорителей и компьютеров.

Помимо этого, органическое соединение используют для выведения ржавых пятен с белой одежды. Для этого в равных пропорциях смешивают каменную соль и реагент Е 334. Затем смесь разводят водой до получения густой массы, наносят на пятно. Для усиления «эффекта» вещь кладут под прямые лучи солнца, ожидая исчезновение проблемного участка на ткани. После этого изделие поласкают в холодной воде, а затем тщательно стирают в тёплом мыльном растворе.

Винная кислота в косметологии

Добавку Е 334, в концентрированном виде, используют в косметологии, как профессиональное очищающее средство при проведении винного пилинга.

Диоксиянтарная кислота бережно растворяет отмершие клетки рогового покрова кожи, не вызывая ожогов и механических травм.

Результаты применение винного пилинга:

уменьшает эффект «апельсиновой корки»;
разглаживает мимические морщины;
активирует механизмы удаления повреждённых клеток эпидермиса (отшелушивание);
«выравнивает» рельеф кожи;
осветляет пигментные пятна и тон лица;
придаёт коже эластичность и гладкость;
стимулирует образование новых эластиновых и коллагеновых волокон;
уменьшает выработку сального секрета;
сужает поры;
увлажняет глубокие слои кожи.

Учитывая, что компонент Е 334 потенцирует интенсификацию отбеливающего и отшелушивающего эффектов, его целесообразно использовать для тонизации и осветления всех типов кожи, особенно при усиленной пигментации, уплотнении рогового слоя, наличии признаков фотостарения.

Винная кислота, обладает мощными антиоксидантными свойствами: «связывает» свободные радикалы, замедляет естественное старение дермы. Кроме того, пилинг на ее основе используют, как подготовительную процедуру перед проведением механической чистки лица, принятием солнечных ванн, косметологических обёртываний (антицеллюлитных, тонизирующих, омолаживающих).

Противопоказания к очищению кислотой:

Оптимальное время для выполнения пилинга – зима или ранняя весна (до момента появления активного солнца).

Вывод

Итак, винная кислота – многофункциональное растительное соединение, обладающее выраженными антиоксидантными и биостимулирующими свойствами. Основными природными источниками вещества являются виноград и цитрусовые фрукты. При приёме внутрь кислота «борется» со свободными радикалами, ускоряет метаболизм эссенциальных веществ, повышает эластичность кожных покровов. Ввиду уникальных свойств, она широко используется в пищевой промышленности, косметологии, гальванопластике, виноделии, медицине, металлургии и аналитической химии.

Винная кислота (виннокаменная, тартаровая, диоксиянтарная) – двухосновное органическое вещество, в молекулу которого входят два асимметрических атома углерода.

Соединение широко распространено в растительном мире, встречается в виде свободных изомеров и кислых солей.

Химические и физические свойства

Химическая формула вещества – C4H6O6.

Разновидности добавки Е334:

D – винная кислота (виннокаменная).
L – винная кислота.
Мезовинная кислота (антивинная).
Виноградная кислота (смесь равного объёма l – и d – винных кислот).

Свойства и суточная потребность

Винная кислота содержится в кислых ягодах и фруктах. Ее максимальная концентрация сосредоточена в винограде, яблоках, вишнях, мандаринах, авокадо, апельсинах, лайме, чёрной смородине, крыжовнике, черешне, гранате, айве, бруснике, папайе, ревене. При суточная потребность в элементе покрывается в полном объеме.

Биологическое значение винной кислоты:

защищает клетки организма от окисления;
увеличивает скорость протекания обменных процессов;
вступает в реакцию с радиоактивными элементами, ускоряя их выведение из организма;
расширяет сосуды;
повышает эластичность и упругость кожных покровов;
потенцирует синтез коллагена;
тонизирует сердечную мышцу.

Применение добавки Е334

Благодаря тому, что винная кислота замедляет процессы распада и гниения продуктов, соединение широко используется в пищевой промышленности. Оно препятствует преждевременной порче консервированных и мучных изделий. Сырьем для изготовления добавки Е334 служат отходы, образующиеся при получении винных напитков.

Тартаровую кислоту применяют, как регулятор кислотности и антиокислительный реактив при изготовлении консервированных продуктов, кондитерских и хлебобулочных изделий, столовых , алкогольных напитков. Кроме того, винный субстрат используется для разрыхления теста, закрепления взбитых белков, сохранения пластичности и белизны шоколадной глазури. Пищевая добавка Е334 помогает смягчить спиртовую «горчинку» винных изделий, придавая им приятный терпкий привкус.

Другие сферы применения винной кислоты.

Фармацевтика. В медицине вещество используют, как вспомогательный компонент, при создании растворимых лекарственных средств, шипучих таблеток и слабительных препаратов.
Косметология. Добавка Е334 входит в состав профессиональных пилингов, кремов, лосьонов, шампуней, предназначенных для ухода за кожей и волосами.
Текстильная промышленность. Винный агент используют для фиксации цвета после окрашивания тканей.
Аналитическая химия. Соли тартаровой кислоты применяют для обнаружения сахаров и альдегидов в химических растворах, разделения рацематов органических соединений на изомеры.
Строительство. Реагент добавляют в цементные или гипсовые смеси, для замедления застывания массы.
Электротехника. Сегнетову соль (тетрагидрат двойной натриево-калиевой соли винной кислоты), из-за пьезоэлектрических свойств, применяют при изготовлении микрофонов, громкоговорителей и компьютеров.

Помимо этого, органическое соединение используют для выведения ржавых пятен с белой одежды. Для этого в равных пропорциях смешивают каменную соль и реагент Е334. Затем смесь разводят водой до получения густой массы, наносят на пятно. Для усиления «эффекта» вещь кладут под прямые лучи солнца, ожидая исчезновение проблемного участка на ткани. После этого изделие поласкают в холодной воде, а затем тщательно стирают в тёплом мыльном растворе.

Добавку Е334, в концентрированном виде, используют в косметологии, как профессиональное очищающее средство при проведении винного пилинга.

Результаты применение винного пилинга:

уменьшает эффект «апельсиновой корки»;
разглаживает мимические морщины;
активирует механизмы удаления повреждённых клеток эпидермиса (отшелушивание);
«выравнивает» рельеф кожи;
осветляет пигментные пятна и тон лица;
придаёт коже эластичность и гладкость;
стимулирует образование новых эластиновых и коллагеновых волокон;
уменьшает выработку сального секрета;
сужает поры;
увлажняет глубокие слои кожи.

Учитывая, что компонент Е334 потенцирует интенсификацию отбеливающего и отшелушивающего эффектов, его целесообразно использовать для тонизации и осветления всех типов кожи, особенно при усиленной пигментации, уплотнении рогового слоя, наличии признаков фотостарения.

Противопоказания к очищению кислотой:

Оптимальное время для выполнения пилинга – зима или ранняя весна (до момента появления активного солнца).

Вывод

ВИННЫЕ КИСЛОТЫ . Винокаменная кислота, или правая винная кислота, или диоксиянтарная кислотa Acidum tartaricum С 4 Н 6 О 6 , выделена впервые Шеле (Scheele) в 1768 г.; представляет собой бесцветное твердое тело без запаха, кристаллизующееся в виде моноклинических призм, температура плавления 170°. Строение ее:

СООН·СНОН·СНОН·СООН;

растворимость в воде сильно возрастает с повышением температуры. Так, при 0° в 100 г воды растворяется 115 ч., при 100° - 343 ч.; растворяется также в 4 ч. абсолютного этилового алкоголя, в 2,5 ч. 90%-ного спирта, в 250 ч. чистого эфира и в 50 ч. обыкновенного эфира; D 4 20 = 1,7598. Водные растворы вращают плоскость поляризации вправо, откуда и происходит название кислоты. Удельное вращение для 20%-ного раствора равно [α] D 20 = +12.

Величина вращения зависит от концентрации раствора (уменьшается с увеличением концентрации и наоборот), от температуры, а также и от природы растворителя; прибавление минеральных кислот и других веществ влияет на способность вращения. При некоторых условиях (например, в ультрафиолетовом свете) пересыщенный раствор правой кислоты может вращать влево. При нагревании несколько выше температуры плавления. Винная кислота переходит в т. н. метавинную кислоту , представляющую собой, по охлаждении, аморфную резиноподобную гигроскопическую массу, плавящуюся при 120° и также вращающую вправо. Строение метавинной кислоты мало выяснено; по всей вероятности, она является одним из ангидридов винной кислоты. Соли метавинной кислоты в водном растворе при кипячении переходят обратно в соли обыкновенной винной кислоты. При нагревании выше 170° правая винная кислота отщепляет воду и образует также ангидридоподобное соединение состава С 8 Н 10 О 11 - некристаллизующуюся дивинную кислоту ; при долгом нагревании при 180° образуется ангидрид правой винной кислоты С 4 Н 4 О 5 или С 8 Н 8 О 10 - белый, нерастворимый в воде порошок. При нагревании винной кислоты выше 180° наступает почернение, появляется запах жженого сахара, и кислота в конце концов разлагается на ряд продуктов.

Известны четыре модификации винной кислоты, которым соответствует одна и та же химическая формула. Эти различные модификации являются изомерами, отличающимися друг от друга расположением групп в пространстве. Вследствие этого винной кислоты по-разному относятся к поляризованному лучу, а именно: обыкновенная правая винная кислота вращает, как уже сказано, вправо, тогда как сходная с ней по строению левая кислота вращает влево. Кроме того, известны две недеятельные кислоты: мезовинная , или антивинная , и виноградная , или паравинная (Acidum racemicum). Строение винной кислоты в пространстве можно себе представить таким образом:

В химическом отношении обе оптически деятельные винные кислоты вполне тождественны. Различие в свойствах правой и левой кислот наблюдается в некоторых свойствах их солеобразных соединений с оптически деятельными алкалоидами. Так, например, цинхониновая соль правой винной кислоты легко растворяется в безводном спирте, между тем как аналогичная соль левой кислоты растворяется только в 340 частях безводного спирта (Pasteur).

Оптически недеятельные вещества могут получаться путем смешения в одинаковых количествах право- и левовращающих форм, образуя т. н. рацематы. У винной кислоты рацематом является виноградная кислота, имеющая двойной молекулярный вес по сравнению с обыкновенной винной кислоты:

При некоторых условиях она обратно распадается на оптически деятельные формы, т. е. на правую и левую кислоты. Виноградная кислота плавится при 203-206° и содержит две молекулы кристаллизационной воды. Виноградная кислота м. б. получена при нагревании с водой левой и правой винных кислот.

Другой вид оптически недеятельных веществ представляет кислота мезовинная , имеющая тот же молекулярный вес, что и деятельные кислоты С 4 Н 6 О 6 ; она не расщепляется на оптически деятельные формы, кристаллизуется с одной частицей воды и, будучи высушена, плавится при 143°. При нагревании с небольшим количеством воды при 175° мезовинная кислота переходит в виноградную.

Винные кислоты сыграли большую роль в изучении вопроса о расположении атомов органических соединений в пространстве. Из четырех винных кислот наибольшее техническое значение имеет правая. Она встречается в свободном состоянии или в виде солей в фруктах, овощах, корнях, листьях и других частях растений; в животном организме она пока не найдена.

Главнейшим источником получения правой винной кислоты являются отбросы винного производства: винный камень или продукты, его содержащие, - виноградные выжимки и винные дрожжи. Производство правой винной кислоты сводится к получению чистого виннокислого кальция, из которого при помощи серной кислоты добывается свободная кислота. Вследствие большого содержания виннокислых солей в винном камне (от 72 до 88%) он является наилучшим исходным материалом для получения правой винной кислоты. Однако спрос на нее значительно превышает предложение винного камня, и поэтому в производствах большого масштаба правую винную кислоту получают из винных дрожжей. Для этой цели их после предварительного отгона летучих продуктов прессуют, сушат в сушильных помещениях и выпускают в продажу в кусках неправильной формы, величиной с кулак. В дрожжах эта кислота содержится как в свободном состоянии, так и в виде калиевых и кальциевых солей, при чем содержание последних колеблется в зависимости от сорта винограда. В продаже различают дрожжи по содержанию винной кислоты или виннокислого кальция: итальянские - 20-30% кислоты и около 5-6% виннокислого кальция; французские - 20-25% кислоты; австрийские, румынские, сербские и болгарские дрожжи - 16-22% кислоты. Особенно ценятся дрожжи с островов Средиземного моря, содержащие до 30-40% кислоты. Испанские дрожжи содержат 20-35% кислоты и большой % винного камня. В технике существует несколько методов получения правой винной кислоты.

1) Способ декантации - самый старый, применяемый иногда и сейчас, особенно на небольших производствах. Он состоит в том, что дрожжи подвергают обработке холодной или горячей соляной кислотой, причем в раствор переходит винная кислота, которую затем нейтрализуют известковым молоком или мелом, декантируют (сливают с осадка) и фильтруют. Чтобы облегчить фильтрование образующегося виннокислого кальция от слизистого осадка, тонко размолотые дрожжи сперва нейтрализуют известковым молоком, а затем обрабатывают всю массу серной кислотой; тогда свежеосажденный гипс удерживает дрожжи в мелкораздробленном состоянии, что облегчает фильтрование освобождающейся винной кислоты. Недостаток этого способа заключается в том, что получаются большие количества жидкостей и небольшой выход винной кислоты.

2) Способ Дитриха применяется к сухим дрожжам: исходный продукт разводят водой в чанах и перегоняют при помощи колонки Саваля; остаток загружают в автоклав , снабжен, мешалкой, куда пропускают пар, сначала с открытым клапаном, для вытеснения воздуха; затем клапан закрывают и, когда давление достигнет 4 atm, регулируют клапан так. обр., чтобы давление было постоянным. При плохих дрожжах нагревание ведут в течение 4 ч., при хороших сортах достаточно 2-3 ч. нагрева при 3 atm. После нагревания содержимое автоклава выливают в деревянные ящики, внутри освинцованные, и разлагают соляной кислотой. Полученную таким образом темную массу фильтруют через фильтр-прессы при помощи джутовых полотнищ или, еще лучше, через полотнища из верблюжьей шерсти. Кислые растворы собирают, нейтрализуют известковым молоком и отфильтровывают, как и при декантации.

3) При нейтральном способе Раша (Rasch) дрожжи подвергают предварительной стерилизации, так как в виду длительности операции необходимо устранить возможность разложения виннокислого кальция деятельностью бактерий. Для этой цели дрожжи - нагревают до 110-120°, в специальных трубах или в автоклаве при 3 atm, и хорошо просушивают. После этого дрожжи размешивают с водой особыми мешалками в деревянных сосудах; затем к смеси прибавляют некоторое количество СаСl 2 и постепенно, в течение 3 ч., нейтрализуют известковым молоком при температуре не выше 20-25°.

Методы декантации и Раша неудобны тем, что при фильтровании происходят большие потери, и поэтому в технике чаще всего применяют метод Дитриха.

4) Еще лучше способ Ковнатского (Kownatsky) - «нейтральный под давлением», имеющий то преимущество, что дает очень небольшие потери и хорошо фильтрующиеся растворы. По этому способу поступают так: грубо размолотые дрожжи размешивают в деревянном чане с водой, взятой в трехкратном объеме, кипятят, нейтрализуют известковым молоком и нагревают в автоклаве паром при 3 atm в течение 2-3 час. После этого массу выливают в открытый железный сосуд, охлаждаемый снаружи водой, и прибавляют СаСl 2 . Температура постепенно падает до 20-15°. После этого всю массу фильтруют через железный фильтр-пресс и хорошо промывают. Раствор оставляют вместе с промывными водами для отстаивания на 24 часа, после чего его отфильтровывают от осадка. Опыты четырех германских заводов дали выходы, более чем на 50% превышающие выходы по способам Раша и Дитриха.

Есть еще способ, указываемый в английской литературе: исходным продуктом для получения винной кислоты по этому способу служат остатки после сливания вина, состоящие из смеси выжимок, дрожжей и винного камня. Эту смесь нагревают до 150-200°, благодаря чему все красящие пигменты разрушаются и минеральные примеси превращаются в нерастворимые соединения. Раскрошенный продукт сушат на решетках в токе индиферентного газа, например, углекислоты. После этого всю массу растворяют в разбавленной соляной кислоте и фильтруют; винную кислоту осаждают в виде кальциевой соли и затем подвергают обработке серной кислотой.

Для выделения свободной винной кислоты из кальциевой соли, последнюю размешивают с водой, прибавляют серной кислоты (100 ч. соли требуют 52,12 ч. серной кислоты) и раствор упаривают до 30° Вѐ, после чего отфильтровывают выделившийся гипс. Фильтрат оставляют стоять в свинцовых чанах и освобождают его от мышьяковистых и свинцовых соединений обработкой сернистым барием; после повторного фильтрования сгущают до 48° Вѐ, причем выделяются кристаллы первой кристаллизации (SI). Маточник упаривают до 50° Вѐ и получают кристаллы второй кристаллизации (SII); дальше упаривают до 54° Вѐ и получают кристаллы третьей кристаллизации (SIII). Остающийся густой сироп разбавляют водой до 25° Вѐ, очищают и перерабатывают также на виннокислый кальций. Полученные неочищенные кристаллы винной кислоты растворяют в воде; раствор очищают от железа при помощи железистосинеродистого калия и освобождают сернистым барием от свинца и мышьяка. Бесцветную жидкость, 30° Вѐ, упаривают до 40° Вѐ и оставляют в покое на 8 дней для кристаллизации. Для получения больших прозрачных кристаллов, требуемых рынком, полезно прибавлять в кристаллизующийся раствор небольшое количество серной кислоты. Этого не делают, если винная кислота предназначается для медицинских целей. Медицинскую винную кислоту перекристаллизовывают из фарфоровой посуды.

Винную кислоту применяют гл. обр. в красильном производстве - в качестве протравы, в ситценабивном деле - для получения белых и розовых рисунков по красному фону, а также для изготовления лимонадов и шипучих вод - вместо лимонной кислоты, которая значительно дороже. Винная кислота входит в состав т. н. содовых порошков для печения, применяется в фотографии и медицине.

Из солей винной кислоты наибольшее значение имеют соли правой винной кислоты, так наз. тартраты . Винная кислота, как двуосновная кислота, дает два ряда солей: кислые и средние; средние соли щелочных металлов легко растворяются в воде, чем отличаются от остальных солей, которые трудно или вовсе нерастворимы в воде. Важнейшие из солей следующие.

Сегнетова соль , двойная соль калия-натрия, KNaC 4 H 4 О 6 ·4H 2 О, получается из винного камня (см. ниже) в виде больших бесцветных прозрачных ромбических кристаллов с удельным весом 1,767 и температурой плавления 70-80°; водный раствор ее - правовращающий; в спирте сегнетова соль нерастворима; при 100° теряет 3 части кристаллизационной воды и 4-ю - при 130°; применяется в медицине как слабительное.

Винный камень - кремортартар , кислый виннокислый калий, КС 4 Н 5 О 6 в природе находится в соке многих ягод (в винограде); образуется при брожении вин, в виде осадка в бродильных чанах, а также при «выдерживании» вин, на внутренних стенках бочек в виде темных твердых корок; этот «сырой» винный камень состоит из смеси кислого виннокислого калия и виннокислого кальция и различных примесей и загрязнений. Для очистки винного камня, гл. обр. для отделения от него виннокислого кальция, существует много способов; один из лучших - следующий: 1000 кг тонко размолотого сырого продукта загружают в деревянный чан, разводят в 3000 л воды, прибавляют известкового молока 30° Вѐ до щелочной реакции раствора и кипятят; в результате реакции получается средний виннокислый калий и виннокислый кальций по уравнению:

2 KC 4 H 5 О 8 + Cа(ОH) 2 = K 2 C 4 H 4 О 8 + CаС 4 H 4 О 8 + 2 Н 2 О

(для облегчения процесса прибавляют еще какой-нибудь соли калия, лучше поташа, в количестве, соответствующем содержанию кальция в сыром винном камне); затем прибавляют раствор концентрированной соды Na 2 CО 3 в количестве, нужном для полного перевода виннокислого кальция в углекислый кальций (проба - щавелевокислым аммонием); реакция протекает согласно уравнению:

K 2 C 4 H 4 О 6 + CaC 4 H 4 О 6 + Na 2 CО 3 = CaCО 3 + 2 KNа 4 C 4 H 4 O 6 .

В растворе остается сегнетова соль; ее отфильтровывают в деревянных или железных фильтрах через толстые полотнища; раствор д. б. чист и бесцветен. Для получения винного камня из сегнетовой соли ее помещают в закрытый сосуд, куда вводится сернистый ангидрид, который разлагает сегнетову соль и дает бисульфит натрия и винный камень по реакции:

2 KNaC 4 H 4 О 8 + 2 SO 2 + 2 Н 2 О = 2 КС 4 Н 5 О 6 + 2 NaHSO 6 .

Получаемый т. о. 98-99%-ный винный камень отфильтровывают, отжимают на центрифуге, промывают, сушат и просеивают. Чистый винный камень - маленькие бесцветные кристаллы, кисловатого вкуса, растворяющиеся в 180 ч. холодной и 15 ч. горячей воды и нерастворимые в спирте. Винный камень находит большое применение в технике: в крашении тканей - как протрава, в гальванотехнике - при лужении меди, в пекарном деле - входит в состав пекарных порошков - и в медицине; кроме того, из винного камня вырабатывают винную кислоту и сегнетову соль.

Средняя виннокалиевая соль К 2 С 4 Н 4 О 6 · 1 / 2 Н 2 О - бесцветные моноклинические кристаллы, растворимые в 1 / 2 ч. воды; получается из винной кислоты или из винного камня обработкой поташом К 2 СО 3 или бикарбонатом калия КНСО 3 ; 100 ч. винного камня разводят в 100 ч. воды и нагревают с 37 ч. поташа или 54 ч. бикарбоната калия; получающуюся в растворе К 2 С 4 Н 4 О 6 отфильтровывают и выпаривают; соль применяется в медицине.

Рвотный камень , двойная соль калия и сурьмы, K(SbО)C 4 H 4 О 6 · 1 / 2 H 2 О бесцветные ромбические кристаллы удельного веса 2,607, легко выветривающиеся и легко растворяющиеся в воде: при 15° - в 25 ч. и при 100° - в 3 ч. воды. Водный раствор - сладковатого вкуса, с неприятным металлическим привкусом; в спирте соль нерастворима. Приготовляют рвотный камень из чистого винного камня (5 ч.) кипячением с окисью сурьмы (4 ч.) в 40 ч. воды; из горячего раствора выпадают кристаллы рвотного камня. Применяется он в крашении тканей - как протрава, в приготовлении цветных лаков и в медицине - как рвотное средство.

Соль калия и закиси железа употребляется для железистых ванн.

В СССР виннокаменную кислоту изготовляют на одесском заводе «Химуголь», производство которого не покрывает, однако, потребности страны. Сырье (винный камень и виннокислый кальций) ввозится из Италии, Греции и южной Франции. Однако заводом уже проделан ряд работ для перехода на русское сырье, для чего в винодельческих районах Крыма и Кавказа были произведены опыты по переработке отбросов виноделия.

Физические свойства

Винная кислота представляет собой бесцветные кристаллы белого порошка, не имеющие запаха, но обладающие очень кислым вкусом. D-Винная кислота имеет температуру плавления 170°С; растворимость (грамм в 100 г растворителя): в воде - 139,44, этаноле - 20,40 (18°С); также растворима в ацетоне. Физические свойства L-винной кислоты не отличаются (отличается только знак вращения).

Химические свойства

· Винная кислота обладает общими химическими свойствами оксикислот, разобранными ниже.
· Так же, как и многие другие б-, в-дигидроксидвухосновные кислоты, (+)-винная, или виннокаменная, подвергается дегидратации и декарбоксилированию с образованием преимущественно пировиноградной кислоты:

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH -CO2 -H2O CH 2 =C(OH)-COOH CH 3 -CO-COOH

· Совсем недавно с помощью меченых атомов было показано, что в ягодах винограда винная кислота превращается в яблочную: сначала винная кислота распадается до энолпировиноградной, которая легко карбоксилируется в щавелевоуксусную кислоту, а последняя восстанавливается в яблочную.

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH НООС-СН(ОН)-СН 2 -СООН

· Винная кислота может образовывать кислые и средние соли, а также сегнетову кислоту (калиево-натриевую), которая применяется в радиотехнике (пьезокристаллы) и химическом анализе (в виде фелинговой жидкости):

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH Na NaOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH K NaOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOK

· Образование двойной соли калия и антимола, известной в медицине и в протравном крашении под названиями «рвотный камень» или «антимонилтартрат калия» , который при нагревании до 100° обезвоживается.

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH 2C 4 K 4 O 6 K * (SbO) 2 * H 2 O

Значение и применение винной кислоты и её солей

· Винная кислота применяется в пищевой промышленности, являясь пищевой добавкой E334. Она используется в качестве регулятора кислотности при производстве консервов, джема, желе и различных кондитерских изделий. Добавляется при изготовлении напитков и столовых вод. Находит широкое применение в сфере виноделия.
· В фармацевтической промышленности винная кислота используется для производства растворимых лекарств, шипучих таблеток и некоторых других препаратов.
· В косметологической промышленности находит применение при производстве кремов и лосьонов для лица и тела.
· В текстильной промышленности используется для окрашивания тканей.
· В аналитической химии с помощью винной кислоты обнаруживают альдегиды и сахара.

Винная кислота является весьма распространённым природным соединением. В значительных количествах ее можно обнаружить в соке множества фруктов, в частности, в виноградном соке. Как пищевая добавка она имеет обозначение Е334. Используется в таких промышленностях, как пищевая, косметологическая, текстильная, а также в медицине и аналитической химии.

Данная пищевая добавка внешне выглядит как белый кристаллический порошок, который не имеет запаха, но обладает при этом терпким кислым вкусом. Она растворима в спирте, ацетоне, эфире и воде. В жирах, а также растительных маслах данная кислота не растворяется.

Получение винной кислоты стало важным этапом в развитии химии. Первые опыты по получению данного вещества проводил алхимик по имени Джабир ибн Хайян. Современный способ производства был разработан шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в XVIII веке. На данном этапе эту кислоту получают из разного сырья. Часто используют для этого отходы винодельческой промышленности.

К основным источникам получения винной кислоты относятся:

Сушеные винные дрожжи, которые получаются при производстве вина;

Винный камень, образующийся на стенках сосуда во время брожения вина;

Виннокислая известь, которая образуется при переработке дрожжей;

Меловые осадки, что образуются при процессе снижения кислотности виноматериалов.

Свойства винной кислоты

Винная кислота является мышечным токсином, который при высоких дозах способен вызвать паралич и смерть. Летальную дозу составляют 7,5 г на 1 кг веса человека. Согласно этой цифре смерть для человека наступит в случае употребления за один раз более 500 г винной кислоты. В пищевой промышленности добавку Е334 используют в значительно меньших количествах, поэтому она относится к разряду безопасных. Также в пищевой промышленности добавку используют как регулятор кислотности и антиоксидант при изготовлении различных джемов, желе, кондитерских изделий. Кроме того, пищевая добавка Е334 применяется при производстве всевозможных напитков и столовых вод.

После тщательного изучения химического состава пищевой добавки Е334 ученые утверждают, что данная добавка является вполне безопасной. Более того, она приносит пользу человеческому здоровью и организму в целом. Винная кислота непосредственно учувствует в процессах пищеварения и обмена веществ, которые происходят в организме человека.

Применение винной кислоты

Пищевая добавка Е334 разрешена к применению при производстве группы продовольственных товаров в большинстве стран мира. Винную кислоту относят к антиокислительным и антиоксидантным соединениям, благодаря которым можно увеличить срок годности, а, следовательно, и срок реализации различных продуктов питания. Одним из свойств Е334 является то, что она замедляет природные процессы, которые неизбежно приводят к порче уже готового товара продовольственного назначения. Также пищевую добавку Е334 довольно часто применяют в пищевой промышленности как регулятор уровня кислотности.

Применение винной кислоты также распространено в других промышленностях. К примеру, фармацевтическая промышленность использует ее для изготовления растворимых лекарств. В косметологической промышленности ее применяют для изготовления кремов, лосьонов для лица и тела и других подобных средств. Винная кислота – это сильный антиоксидант и биостимулятор. Находясь в составе какого-либо косметического средства, она оказывает отшелушивающий и увлажняющий эффект.

Популярные статьи Читать больше статей

02.12.2013

Все мы много ходим в течение дня. Даже если у нас малоподвижный образ жизни, мы все равно ходим – ведь у нас н...

610594 65 Подробнее

10.10.2013

Пятьдесят лет для представительниц прекрасного пола – это своеобразный рубеж, перешагнув который каждая вторая...

452003 117 Подробнее

02.12.2013

В наше время бег уже не вызывает массу восторженных отзывов, как это было лет тридцать назад. Тогда общество б...

357070 41 Подробнее